苯環上取代優先次序是怎樣的,苯上各類取代基的優先順序是怎樣的

2022-02-10 21:16:40 字數 4988 閱讀 8740

1樓:情談學長

1、鄰對位定位取代基:

當苯環上已帶有這類定位取代基時,再引入的其它基團主要進入它的鄰位或對位,而且第二個取代基的進入一般比沒有這個取代基(即苯)時容易,或者說這個取代基使苯環活化。

這類取代基中直接連於苯環上的原子多數具有未共用電子對,並不含有雙鍵或三鍵。

定位取代效應按下列次序而漸減:-n(ch3)2 , -nh2 , -oh , -och3 , -nhcoch3 , -r , (cl,br,i)

二甲氨基 氨基 羥基 甲氧基 乙醯氨基 烷基 鹵素

2、間位定位取代基

當苯環上己有在這類定位取代基時,再引入的其它基團主要進入它的間位,而且第二個取代基的進入比苯要難,或者說這個取代基使苯環鈍化。

取代基中直接與苯環相連的原子,有的帶有正電荷,有的含有雙鍵或三鍵。

定位效應按下列次序而漸減:-n+(ch3)3 , -no2 , -cn , -so3h , -cho , -cooh

三甲銨基 硝基 氰基 磺酸基 醛基 羧基

3、取代定位規律並不是絕對的。實際上在生成鄰位及對位產物的同時,也有少量間位產物生成。在生成間位產物的同時,也有少量的鄰位和對位產物生成。

擴充套件資料:

一、苯環的取代定位規律的解釋

1、當苯環上連有定位取代基時,苯環上電子雲密度的分佈就發生變化。這種影響可沿著苯環的共軛鏈傳遞。因此共軛鏈上就出現電子雲密度較大和電子雲密度較小的交替現象,從而使它表現出定位效應。

2、鄰對位定位取代基的定位效應:

鄰對位定位取代基除鹵素外,其它的多是斥電子的基團,能使定位取代基的鄰對位的碳原子的電子雲密度增高,所以親電試劑容易進攻這兩個位置的碳原子。

鹵素和苯環相連時,與苯酚羥基相似,也有方向相反的吸電子誘導和共軛兩種效應。但在此情況下,誘導效應佔優勢,使苯環上電子雲密度降低,苯環鈍化,故親電取代反應比苯難。但共軛使間位電子雲密度降低的程度比鄰對位更明顯,所以取代反應主要在鄰對位進行。

3、間位定位基的定位效應:

這類定位取代基是吸電子的基團,使苯環上的電子雲移向這些基團,因此苯環上的電子雲密度降低。這樣,對苯環起了鈍化作用,所以較苯難於進行親電取代反應。

4、 共振理論對定位效應的解釋

鄰對位中間體均有一種穩定的共振式(鄰對位定位基的影響)。在間位定位基的影響下,在三個可能的碳正離子中間體中,鄰對位共振式中正電荷是在連有吸電子基的碳上,它使碳正離子中間體更不穩定。所以間位碳正離子中間體是最有利的。

二、二取代苯的定位規律

1、如果苯環上已經有了兩個取代基,當引入第三個取代基時,影響第三個取代基進入的位置的因素較多。定性地說,兩個取代基對反應活性的影響有加和性。

2、苯環上已有兩個鄰對位定位取代基或兩個間位定位取代基,當這兩個定位取代基的定位方向有矛盾時,第三個取代基進入的位置,主要由定位作用較強的一個來決定。

3、苯環上己有一個鄰對位定位取代基和一個間位定位取代基,且二者的定位方向相反,這時主要由鄰對位定位取代基來決定第三個取代基進入的位置。

4、兩個定位取代基在苯環的1位和3位時,由於空間位阻的關係,第三個取代基在2位發生取代反應的比例較小。

2樓:嘻哈大仙

一、 定位基定位效應

苯環上已有的取代基叫做定位取代基。

1、鄰對位定位取代基

①概念:當苯環上已帶有這類定位取代基時,再引入的其它基團主要進入它的鄰位或對位,而且第二個取代基的進入一般比沒有這個取代基(即苯)時容易,或者說這個取代基使苯環活化。

②特徵:這類取代基中直接連於苯環上的原子多數具有未共用電子對,並不含有雙鍵或三鍵。

③定位取代效應按下列次序而漸減:

-n(ch3)2 , -nh2 , -oh , -och3 , -nhcoch3 , -r , (cl,br,i)

二甲氨基 氨基 羥基 甲氧基 乙醯氨基 烷基 鹵素

2、間位定位取代基

①定義:當苯環上己有在這類定位取代基時,再引入的其它基團主要進入它的間位,而且第二個取代基的進入比苯要難,或者說這個取代基使苯環鈍化。

②特徵:取代基中直接與苯環相連的原子,有的帶有正電荷,有的含有雙鍵或三鍵。

③定位效應按下列次序而漸減:

-n+(ch3)3 , -no2 , -cn , -so3h , -cho , -cooh

三甲銨基 硝基 氰基 磺酸基 醛基 羧基

3、取代定位規律並不是絕對的。實際上在生成鄰位及對位產物的同時,也有少量間位產物生成。在生成間位產物的同時,也有少量的鄰位和對位產物生成。

4、苯環的取代定位規律的解釋

當苯環上連有定位取代基時,苯環上電子雲密度的分佈就發生變化。這種影響可沿著苯環的共軛鏈傳遞。因此共軛鏈上就出現電子雲密度較大和電子雲密度較小的交替現象,從而使它表現出定位效應。

① 鄰對位定位取代基的定位效應:

鄰對位定位取代基除鹵素外,其它的多是斥電子的基團,能使定位取代基的鄰對位的碳原子的電子雲密度增高,所以親電試劑容易進攻這兩個位置的碳原子。

鹵素和苯環相連時,與苯酚羥基相似,也有方向相反的吸電子誘導和共軛兩種效應。但在此情況下,誘導效應佔優勢,使苯環上電子雲密度降低,苯環鈍化,故親電取代反應比苯難。但共軛使間位電子雲密度降低的程度比鄰對位更明顯,所以取代反應主要在鄰對位進行。

②間位定位基的定位效應:

這類定位取代基是吸電子的基團,使苯環上的電子雲移向這些基團,因此苯環上的電子雲密度降低。這樣,對苯環起了鈍化作用,所以較苯難於進行親電取代反應。

③ 共振理論對定位效應的解釋

鄰對位中間體均有一種穩定的共振式(鄰對位定位基的影響)。

在間位定位基的影響下,在三個可能的碳正離子中間體中,鄰對位共振式中正電荷是在連有吸電子基的碳上,它使碳正離子中間體更不穩定。所以間位碳正離子中間體是最有利的。

二、二取代苯的定位規律

如果苯環上已經有了兩個取代基,當引入第三個取代基時,影響第三個取代基進入的位置的因素較多。定性地說,兩個取代基對反應活性的影響有加和性。

1.苯環上已有兩個鄰對位定位取代基或兩個間位定位取代基,當這兩個定位取代基的定位方向有矛盾時,第三個取代基進入的位置,主要由定位作用較強的一個來決定。

2.苯環上己有一個鄰對位定位取代基和一個間位定位取代基,且二者的定位方向相反,這時主要由鄰對位定位取代基來決定第三個取代基進入的位置。

3.兩個定位取代基在苯環的1位和3位時,由於空間位阻的關係,第三個取代基在2位發生取代反應的比例較小。

苯上各類取代基的優先順序是怎樣的?

3樓:匿名使用者

當環上有多種取代基時,首先選好母體,依次編號。選擇母體的順序如下:

-or,-r,-nh2,-oh,-cor,-cho.-cn,-conh2.-cox,-coor,-so3h,-coor,正離子如-nr3+

在這個順序中,排在後面的為母體,排在前面的為取代基,如:

ho-c6h4(苯環)-cl:對氯苯酚

4樓:匿名使用者

基本順序是:

第一條,先烴基,再羥基,再羧基.

第二條,每種基團內部的順序是:先簡單基團後複雜基團.比如:甲基比乙基優先.

有機化學中基團優先順序怎麼判斷

5樓:匿名使用者

有機化學中,基團優先順序的判斷包括以下兩個方面的內容。

第一,多官能團化合物中哪個基團是母核的選擇問題,即哪個基團是主官能團的問題。例如,苯環上被硝基取代的化合物稱為硝基苯,但是苯環上被磺酸基取代的化合物稱為苯磺酸,也就是說在官能團優先序上,應該是磺酸基>苯環>硝基。此時化合物中文命名的優先序遵循習慣規則,如下所示:

羧基>磺酸基>酯基>氰基>醛基>羰基>羥基>氨基>醚鍵>烴基>滷原子>硝基>亞硝基

需要注意的是,多個取代基比較順序規則時,英文命名需要遵循字母序。例如中文命名為2-甲基-4-氯戊烷的化合物,英文命名應為2-chloro-4-methylpentane。

第二,判斷手性碳上四個取代基的大小順序,即rs構型判斷的時候,另外也包括烯烴ze構型判斷的時候。此時的判斷規則為該基團與手性碳(或雙鍵碳)相連的原子的原子序數。原子序數大的序列高,小的序列低;同位素中質量高的序列高。

第一個原子相同時,比較與第一個原子直接相連的第二個原子。然後就可以通過順時針或逆時針,判斷手性碳的rs構型;也可以通過大基團在同側或異側,判斷雙鍵的ze構型。

化學專精團為您解答,如有不懂之處歡迎繼續追問討論。

6樓:匿名使用者

由雙鍵碳上直接相連的兩個原子的原子序數的大小來決定,原子序數大者為優。若原子序數相同時,則比較相對原子質量數大小。若與雙鍵碳原子直接相連的第一個原子相同,要依次比較第二個甚至第三個原子,依此類推,直到比較出優先順序為止。

相關規則:

(1)原子:原子序數大的排在前面,同位素質量數大的優先。幾種常見原子的優先次序為:i>br>cl>s>p>o>n>c>h

(2)飽和基團:如果第一個原子序數相同,則比較第二個原子的原子序數,依次類推。常見的烴基優先次序為:(ch3)3c->(ch3)2ch->ch3ch2->ch3-

(3)不飽和基團:可看作是與兩個或三個相同的原子相連。不飽和烴基的優先次序為:

-c≡ch>-ch=ch2>(ch3)2ch-

(4)若與雙鍵碳原子相連的基團互為順反異構時,z型先於e型。

次序規則主要應用於烷烴的系統命名和烯烴中幾何異構體的命名。

烷烴的系統命名:如果在主鏈上連有幾個不同的取代基,則取代基按照「次序規則」依次列出,優先基團後列出。

按照次序規則,烷基的優先次序為:叔丁基》仲丁基》異丙基 >異丁基》丁基》丙基》乙基》甲基。

7樓:匿名使用者

按與之相連的原子的原子序數大小排序,原子序數大的為較優基團,如i大於br大於cl大於f

8樓:匿名使用者

先按原子序數大小排序,原子序數大的優先,同位素中原子量重的優先;如果第一次比較原子序數相同,按外推法比較,原子序數總和大的優先. 官能團優先順序:-cooh>-so3h>-coor>-cox>-cn>-cho>>c=o>-oh(醇)>-oh(酚)>-sh>-nh2>-or>c=c>-c≡c->(-r>-x>-no2)

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